Vor der Gründung von Kraemer, Schwab & Co. im Jahr 1983 war Roland Schwab fünf Jahre als Finanzanalyst in Toronto tätig. Danach war er Kundenberater bei der Bank Jenni & Cie AG in Basel. Zuletzt bekleidete er die Funktion eines Portfoliomanagers bei der Citibank in Zürich und verwaltete das Vermögen von deren Personalvorsorgestiftung. Roland Schwab hat einen Masterabschluss in Volkswirtschaft der Universität St. Gallen (lic. oec. HSG). Zudem hat er das Chartered Financial Analyst (CFA) Programm absolviert.